У 2007 році Олег Засядько працював головою управління соцзахисту населення Великоолександрівської РДА.
У 2010 році він обрався до Великоолександрівської селищної ради від “Партії Регіонів”.
У 2020 році Засядько обрався до Великоолександрівської селищної ради від “Слуги Народу”.
Був членом комісії з питань прав людини, законності, депутатської діяльності, етики та регламенту.
У 2021 році Олег Засядько став директором Центру надання соціальних послуг у Калинівському.
Крім цього, він працював директором Великоолександрівського територіального центру соціальних послуг.
У 2024 році Засядька оштрафували за порушення вимог законодавства про працю та про охорону праці.
